| 1907年 | 明治40年 |  ・「自修学会」を組織し、瑞雲寺に始まる。 |
| 1908年 | 41年 | |
| 1909年 | 42年 | |
| 1910年 | 43年 | ・設立許可を得て「自修学校」と改称。「自修学校」開校 |
| 1911年 | 44年 | |
| 1912年 | 45年 大正元年 |
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| 1913年 | 2年 | |
| 1914年 | 3年 | |
| 1915年 | 4年 | |
| 1916年 | 5年 | |
| 1917年 | 6年 | |
| 1918年 | 7年 | |
| 1919年 | 8年 | |
| 1920年 | 9年 | |
| 1921年 | 10年 | |
| 1922年 | 11年 | |
| 1923年 | 12年 | |
| 1924年 | 13年 | |
| 1925年 | 14年 | |
| 1926年 | 15年 昭和元年 |
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| 1927年 | 2年 | |
| 1928年 | 3年 | |
| 1929年 | 4年 | |
| 1930年 | 5年 | |
| 1931年 | 6年 | |
| 1932年 | 7年 | |
| 1933年 | 8年 | |
| 1934年 | 9年 | |
| 1935年 | 10年 | ・青年学校と同等以上の認可 |
| 1936年 | 11年 | |
| 1937年 | 12年 | |
| 1938年 | 13年 | |
| 1939年 | 14年 | |
| 1940年 | 15年 | |
| 1941年 | 16年 | ・財団法人「自修学園」設立認可 「湘北中学校」（旧制）設立許可 |
| 1942年 | 17年 | |
| 1943年 | 18年 | |
| 1944年 | 19年 | |
| 1945年 | 20年 | |
| 1946年 | 21年 | |
| 1947年 | 22年 | ・「湘北中学校」（新制）認可 |
| 1948年 | 23年 | |
| 1949年 | 24年 | |
| 1950年 | 25年 | |
| 1951年 | 26年 | ・定時制普通科高等学校併設認可 ・学校法人「自修学園」に組織変更認可 |
| 1952年 | 27年 | |
| 1953年 | 28年 | |
| 1954年 | 29年 | ・湘北幼稚園併設認可 |
| 1955年 | 30年 | |
| 1956年 | 31年 | |
| 1957年 | 32年 | |
| 1958年 | 33年 | |
| 1959年 | 34年 | |
| 1960年 | 35年 | |
| 1961年 | 36年 | |
| 1962年 | 37年 | |
| 1963年 | 38年 | |
| 1964年 | 39年 | |
| 1965年 | 40年 | ・校名を「湘北中学・湘北高等学校」から「向上中学校・向上高等学校」に変更。 ・全国に先駆けブレザースタイルの制服を導入。 ・沖縄心の旅開始 |
| 1966年 | 41年 | ・従来の法人名「自修学園」から「向上学園」に変更。 ・高等学校を小田原市より伊勢原市沼目仮校舎に移転 ・フジテレビ「小川宏ショー」で本校の制服がとりあげられ生徒と校長が出演。 ・向上幼稚園に園名変更認可。 ・野球部創部 ・体育クラス設置 ・全員クラブ制導入 ・全校野球応援開始 |
| 1967年 | 42年 | ・全校献血開始 ・克己日開始 |
| 1968年 | 43年 |  ・伊勢原市下糟屋上の台に移転。・上ノ台校舎(鉄筋コンクリート3階建)新築 |
| 1969年 | 44年 | |
| 1970年 | 45年 | ・チャリティーコンサート初演 |
| 1971年 | 46年 | ・伊勢原市沼目に再び移転。 |
| 1972年 | 47年 | |
| 1973年 | 48年 | ・沼目校舎(鉄筋コンクリート六階建て)新築。 ・韓国心の旅開始(以前は沖縄) |
| 1974年 | 49年 | |
| 1975年 | 50年 | |
| 1976年 | 51年 | ・野球部が決勝に進出するも、原辰徳擁する東海大相模に大敗。 |
| 1977年 | 52年 | |
| 1978年 | 53年 | |
| 1979年 | 54年 | ・心の旅の最終日に「朴大統領暗殺事件」が起こり、韓国から飛行機が飛ばなくなったため急きょ日本にチャーター便を要請し夜中に帰国。 |
| 1980年 | 55年 | |
| 1981年 | 56年 | |
| 1982年 | 57年 | |
| 1983年 | 58年 | |
| 1984年 | 59年 |  ・見附島新校舎に総合移転。・野球部が決勝に進出。高橋智が特大HRを叩き込むが延長戦で涙を呑む。 |
| 1985年 | 60年 | |
| 1986年 | 61年 | ・体育コース設置 |
| 1987年 | 62年 |  ・清水秀樹氏校長に就任。 |
| 1988年 | 63年 | ・特進コース設置 ・心の旅でソウルオリンピックを観戦 |
| 1989年 | 64年 平成元年 |
・学級入寮再開(宮ノ下) ・制服の校章が現在のものに変更。 |
| 1990年 | 2年 | |
| 1991年 | 3年 | ・米国短期留学制度導入。 ・夏の制服がノーネクタイスタイルに変更 |
| 1992年 | 4年 | ・第1回おじいちゃんおばあちゃん1日入学 ・自宅学習日が始まる。 ・サッカー部全国大会初出場 |
| 1993年 | 5年 | |
| 1994年 | 6年 | |
| 1995年 | 7年 | |
| 1996年 | 8年 | |
| 1997年 | 9年 | |
| 1998年 | 10年 | ・自修館中学校併設 ・向上幼稚園閉園か？ ・学級入寮を強羅館へ移転 |
| 1999年 | 11年 | ・ベトナム心の旅開始。 |
| 2000年 | 12年 |  ・自修館中学校新校舎完成。・レスリング部ＯＢの笹本睦選手がシドニーオリンピック出場 ・2001年度一般入学試験に過去最高の1936人が受験 |
| 2001年 | 13年 | ・「自修館中学校」から「自修館中等教育学校」に変更 ・通学バックがリニューアル ・9.11テロにより韓国・ベトナム心の旅が3月に延期。 |
| 2002年 | 14年 | ・体育コース募集停止 ・二期制導入 ・選抜クラス制導入 ・情報クラス廃止 ・自宅学習日廃止 ・ベーシックタイム廃止 ・ニュージーランド短期留学制度導入 ・体育館でサッカー日本代表を応援 |
| 2003年 | 15年 | ・学級入寮廃止 ・研修旅行導入 ・冷房導入。 ・SARSの影響で心の旅ベトナムコースが中止。 ・サッカー部が決勝に進出。 ・レスリング部ＯＢの笹本睦さんが「神奈川スポーツ賞」を受賞。 ・清水校長、韓国政府より「産業褒章」を受賞。 |
| 2004年 | 16年 | ・勝井直幸教諭が神奈川高野連の「イヤー・オブ・ザ・コーチ」に選出。 ・ドン・キホーテ事件 ・清水秀樹先生、岩渕茂先生、河内秀雄先生が退任。 |
| 2005年 | 17年 | ・向上高校の校長に三谷幸久先生が就任。 ・自修館中等教育学校の校長に東野眞先生が就任。 ・食堂が大改修されアミークス(ラテン語で友情)と命名。自修館との共用が始まる。 |